Алкины

Алкинами называют углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода. Общая формула алкинов — CnH2n-2.

Простейшим алкином является ацетилен (C2H2). Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации и имеют валентный угол 180°.

Для алкинов характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Рассмотрим их подробнее.

Реакции присоединения

1. Гидрирование. При гидрировании алкины присоединяют водород с образованием алкенов или алканов:

   • CH≡CH + H2 → CH2=CH2;
   • CH3−C≡CH + 2H2 → CH3−CH(OH)−CH3.

2. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в две стадии. Например, ацетилен сначала даёт дихлорэтен, а затем — 1,1,2,2-тетрахлорэтан:

   • CH≡CH + Cl2 → ClH2C−CHCl;
   • ClH2C−CHCl + Cl2 → Cl2HC−CCl2H.

3. Гидрогалогенирование. Реакция протекает по правилу Марковникова. Например, присоединение хлороводорода к пропину приводит к образованию 2-хлорпропена:

   • CH3−С≡СН + HCl → CH3−СН=СНСl.

4. Гидратация. В присутствии солей ртути (II) ацетилен присоединяет воду с образованием ацетальдегида (реакция Кучерова):

   • СH≡CH + НОН → СН3−СОН.

5. Полимеризация. Под действием катализаторов алкины могут превращаться в ценные продукты:

   • nCH≡CH → (−CH=CH−)n.

6. Тримеризация ацетилена. При пропускании ацетилена над активированным углем при 450–500 °С образуется бензол:

   • 3СH≡CH → С6Н6.

7. Окисление. Алкины легко окисляются перманганатом калия. При этом раствор обесцвечивается, что служит качественной реакцией на кратную связь:

   • R−C≡C−R' + [O] → R−COOH + R'−COOH.

8. Горение. На воздухе ацетилен горит сильно коптящим пламенем:

   • 2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О.

9. Замещение водорода при атоме углерода, связанном тройной связью. При наличии тройной связи атом водорода, соединённый с углеродом, обладает повышенной подвижностью. Это свойство используется для идентификации алкинов. Так, при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра выпадает осадок ацетиленида серебра:

   • HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓ + Н2О.

Алкины широко используются в промышленности благодаря своей реакционной способности. Они применяются для синтеза большого количества органических соединений и материалов.

Применение алкинов

• Ацетилен используют для сварки и резки металлов, так как при горении он даёт очень горячее пламя.
• Из винилхлорида получают поливинилхлорид, который применяется для производства труб, электроизоляции, оконных профилей и других изделий.
• Акрилонитрил служит сырьём для получения синтетического волокна — нитрона.
• Продукты полимеризации ацетиленовых углеводородов — это твёрдые вещества, которые обладают высокой термостойкостью. Их применяют для изготовления деталей сложной формы, используемых в самолётостроении и космической технике.

Таким образом, алкины представляют собой важный класс органических соединений, обладающих уникальными свойствами и широким спектром применения.

Вопросы для самоконтроля

1. Какие соединения называются алкинами?
2. Какова общая формула алкинов?
3. В каком состоянии находятся атомы углерода при тройной связи в алкинах?
4. Каковы основные типы реакций, характерных для алкинов?
5. Как происходит гидрирование алкинов и какие продукты образуются?
6. Что такое реакция Кучерова и каковы её продукты?
7. Как можно получить бензол из ацетилена?
8. Какие качественные реакции можно использовать для обнаружения алкинов?
9. Где применяются алкины?

Примеры заданий

1. Напишите уравнения реакций присоединения брома к пропину и гидратации пропина. Назовите полученные продукты.
2. Составьте уравнение реакции тримеризации пропина. Какой продукт образуется?
3. Напишите уравнение реакции горения ацетилена.
4. Предложите способ идентификации алкина с помощью аммиачного раствора оксида серебра.
5. Приведите примеры использования алкинов в промышленности.

Решение заданий

1. Уравнения реакций:

   • СН3−С≡СН + Br2 → BrH2C−CBr=CH2 (1,2-дибромпропен);
   • СН3−С≡СН + НОН → CH3−COH (ацетон).

2. Уравнение реакции:

   • 3СН≡С−СН3 → С6H3(CH3)2−С3Н3 (гексатриен-1,3,5).

3. Уравнение реакции:

   • 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O.

4. Способ идентификации:

   • HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓ (ацетиленид серебра) + Н2О.

5. Примеры использования:

   • Ацетилен используется для сварки и резки металлов.
   • Винилхлорид применяется для получения поливинилхлорида, используемого в производстве труб, электроизоляционных материалов и т. д.
   • Акрилонитрил служит сырьём для производства синтетического волокна нитрон.